Изопропиловый спирт

Токсичность

Изопропанол применяется в медицине в качестве местного антисептика. При местном использовании быстро испаряется и не оказывает негативного влияния.

При вдыхании паров раздражает дыхательные пути, может вызвать головную боль. Высокая концентрация изопропанола в воздухе тормозит работу ЦНС, приводит к потере сознания. Поэтому работать с изопропанолом можно только в хорошо проветриваемом помещении.

Внутрь изопропанол не применяется, поскольку он токсичен. Попадая в печень, превращается в ядовитое вещество — ацетон, поражающий печень, почки и головной мозг. 200 мл изопропанола являются смертельной дозой.

Что такое пропан-1-ол

Пропан-1-ол представляет собой спирт, имеющий химическую формулу СН ₃ СН ₂ СН ₂ ОН. Молярная масса этого спирта составляет 60, 1 г / моль. При комнатной температуре и давлении пропан-1-ол представляет собой бесцветную жидкость. Обладает умеренно-алкогольным запахом и характерным фруктовым ароматом. Температура плавления пропан-1-ола составляет -126, 1 ° С, а температура кипения составляет 97, 2 ° С.

При рассмотрении химической структуры пропан-1-ола, он имеет три атома углерода, связанных друг с другом, образуя основу молекулы. Поскольку соединение является насыщенным, не имеет двойных или тройных связей, все атомы углерода содержат четыре ковалентные связи вокруг них. Один из концевых атомов углерода связан с гидроксильной группой (-ОН). Все остальные облигации являются облигациями СН и СС. Следовательно, это первичный алкоголь.

Рисунок 1: Химическая структура пропан-1-ола

Пропан-1-ол получают окислением алифатических углеводородов. Это соединение образуется в процессе ферментации, но в следовых количествах. Пропан-1-ол используется в качестве растворителя в таких отраслях, как фармацевтическая промышленность. Кроме того, этот спирт подходит для использования в качестве моторного топлива из-за его высокого октанового числа.

Состав и способы производства

Изопропиловый спирт (изопропанол, ИПС, диметикарбинол, 2-пропанол) – жидкое бесцветное химическое соединение с характерным запахом смеси спирта и ацетона. При пониженной температуре приобретает вязкую консистенцию. Обозначается молекулярной формулой С3Н8О. По химической характеристике – вторичный спирт алифатического ряда.

Физические и химические свойства вещества обусловили сферу его применения и меры предосторожности:

• растворим в эфире, хлороформе, алкогольсодержащих продуктах;
• при взаимодействии с металлами-окислителями легко превращается в ацетон;
• при сгорании распадается на углекислый газ и воду;
• температура замерзания 100% спирта -90 °С;
• хорошо соединяется с водой – чем больше спирта в растворе, тем ниже точка замерзания.

Вещество впервые было получено в 1920 году путем переработки нефтепродуктов. Сейчас промышленное производство осуществляется нескольким способами, чаще всего с помощью процесса гидратации – соединения воды и пропилена. От метода производства и вида сырья зависит степень чистоты конечного вещества.

Примеры решения задач

Задание	Подвергнув анализу вещество, установили, что в его состав входят: натрий с массовой долей 0,4207 (или 42,07%), фосфор с массовой долей 0,189 (или 18,91%), кислород с массовой долей 0,3902 (или 39,02%). Найдите формулу соединения.
Решение	Обозначим число атомов натрия в молекуле через «х», число атомов фосфора через «у» и число атомов кислорода через «z».

Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов натрия, фосфора и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел).

Ar(Na) = 23; Ar(P) = 31; Ar(O) = 16.

Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения:

Na:P:O = 42,07/39 : 18,91/31 : 39,02/16;

Na:P:O = 1,829 : 0,61 : 2,43.

Наименьшее число примем за единицу (т.е. все числа разделим на наименьшее число 0,61):

1,829/0,61 : 0,61/0,61 : 2,43/0,61;

Следовательно, простейшая формула соединения натрия, фосфора и кислорода имеет вид Na₃PO₄. Это фосфат натрия.

Ответ
Na₃PO₄

Задание	Молярная масса соединения азота с водородом равна 32 г/моль. Определите молекулярную формулу вещества, массовая доля азота в котором составляет 85,7%.
Решение	Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле:

ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%.

Вычислим массовую долю водорода в соединении:

ω (H) = 100% — ω(N) = 100% — 85,7% = 14,3%.

Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (азот), «у» (водород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел):

x:y= 6,12 : 14,3= 1 : 2.

Значит простейшая формула соединения азота с водородом будет иметь вид NH₂ и молярную массу 16 г/моль [M(NH₂) = Ar(N) + 2×Ar(H) = 14+ 2×1 = 14 + 2 = 16 г/моль].

Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение полученных молярных масс:

Значит индексы атомов азота и водорода должны быть в 2 раза выше, т.е. формула вещества будет иметь вид N₂H₄. Это гидразин.

Последствия

В употреблении изопропилового спирта опасно не только само отравление, но и возможные следующие реакции со стороны внутренних органов.

1. Нарушение работы печени и почек.
2. Проблемы системы пищеварения — развитие гастрита или язвенной болезни желудка и двенадцатипёрстной кишки.
3. Возможно, появление параличей и других нарушений в работе нервной системы.

Опасен ли изопропиловый спирт? — да, как и любое другое химическое соединение. Но правильное его использование не приведёт к трагедии. А вот употребление жидкостей, содержащих изопропанол, вызовет серьёзное отравление и отдалённые последствия для здоровья.

Физические свойства

Многие свойства изопропанола, температура кипения например, обусловлены наличием спиртовой группы (-ОН). Эта группа обладает высокой полярностью. В результате чего группа –ОН одной молекулы изопропанола образует связь с группой –ОН другой молекулы изопропанола. Таким образом, молекулы ассоциируются, то есть соединяются между собой. Такую связь называют водородной. Она слабая, но имеет большое значение в природе.

Благодаря водородным связям вода H₂O при обычных условиях — жидкость, а не газ, как, например, похожее по строению вещество H₂S сероводород. Именно наличие водородных связей приводит к тому, что твердая фаза воды – лед — имеет меньшую плотность в природе, чем жидкая фаза, в результате чего лед не тонет.

Образование водородных связей объясняет высокую температуру кипения изопропилового спирта и других низкомолекулярных спиртов в сравнении с соединениями схожего строения. Например, температура кипения пропана -42 °С, то есть пропан при любых температурах выше -42°С находится в газообразном состоянии. Температура кипения изопропилового спирта намного выше и составляет 82,4 °С. Это означает, что изопропанол при обычной температуре находится в жидком состоянии.

Если сравнить температуру кипения изопропилового спирта и метилового, то у первого она несколько выше: 82 градуса против 65. Это означает, что при обычных условиях изопропиловый спирт меньше испаряется, чем метиловый.

Температура плавления и температура кипения изопропилового спирта и некоторых других соединений представлены в таблице.

Вещество	Температура кипения, о С	Температура плавления, о С
Метанол	65	-98
Этанол	78	-117
Пропанол	97	-127
Изопропанол	82	-88
Пропан	-42	-190

Образование водородных связей между спиртовыми группами изопропанола и молекулами воды обуславливает растворимость этого спирта в воде. Растворимость зависит от количества углеродных атомов в цепи, чем их меньше, тем лучше растворяется спирт. Поэтому среди спиртов наибольшей растворимостью в воде обладает метанол, который можно смешать с водой в любом соотношении. Этанол растворяется в воде чуть хуже метанола, а изопропанол — хуже этанола.

Свойства [ править | править код ]

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 <displaystyle <ce >> и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон .

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг .

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение :

Концентрацияспирта, об %	Концентрацияспирта, вес. %	Температуразамерзания, °C
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

Использование изопропанола

Изопропиловый спирт применяется в различных сферах человеческой деятельности. Среди них такие, как лакокрасочная промышленность, нефтепереработка, переработка древесины, химическая, парфюмерная и мебельная промышленность, автохимия.

При производстве лаков и красок он используется в качестве растворителя. В области нефтепереработки изопропиловый спирт нашел применение в качестве добавки к маслам и как растворитель.

При деревообработке его применяют для извлечения древесной смолы.

В химической и парфюмерной промышленности данное вещество используют как растворитель для эфиров и других веществ.

В сфере автохимии этот спирт нашел применение при производстве антифризов и других, требующихся для работы автомобилей, жидкостей.

Изопропиловый спирт используют в парфюмерной промышленности

Изопропиловый спирт можно обнаружить в составе парфюмерии, косметики, бытовой химии, веществ для дезинфекции. Также его используют в слесарном деле.

Большая часть изопропилового спирта реализуется в процессе производства различных видов продукции. Его часто применяют в фармацевтическом деле, что связано с низкой токсичностью примесей. Некоторая часть изопропилового спирта используется в химии при получении ацетона. Однако чаще его применяют для получения изопропилбензола. Около 5 тонн в год используется в бытовых целях и в косметике.

Еще одним направлением использования изопропанола является включение его в состав бензина в качестве добавки.

Применение изопропанола в качестве растворителя

Изопропиловый спирт легко испаряется и обладает более низкой (в сравнении с другими растворителями) токсичностью. Как растворитель он подходит для многих составов. Все это обусловило активное использование этого спирта в качестве растворяющего и чистящего средства, особенно при очистке изделий от масляных загрязнений. Изопропиловый спирт можно применять для очистки деталей в электронной технике, клавиатуры, ЖК мониторов. Может быть неплохим вариантом в качестве чистящего средства в домашнем хозяйстве. Подойдет он для таких материалов, как ткань и древесина. В то же время его нельзя использовать для очистки винила.

Применение в химической промышленности и медицине

Изопропиловый спирт является сырьем для производства изопропилацетата, который также является растворителем. Реакция изопропанола с алюминием и четыреххлористым титаном приводит к выделению титана.

Изопропанол применяют в медицине в составе тампонов для дезинфекции, которые содержат водный раствор данного соединения. Также его используют в качестве осушающего средства в целях предотвращения появления наружного отита (одного из заболеваний ушей).

Использование изопропанола в автомобилестроении

Изопропанол используют в качестве основного ингредиента в составе топлива в целях растворения водной фракции в составе бензина. Это исключает риск замерзания воды. В продаже можно встретить аэрозольные баллончики, основное назначение которых – борьба с обледенением ветрового стекла. Также его используют для очистки тормозных систем от остатков тормозной жидкости.

Применение в биологии

Изопропиловый спирт используют как консервант для органики и для хранения анализов. Для консервации можно также использовать формальдегид, но он более токсичен.

Изопропанол нередко используют при исследованиях ДНК. Дело в том, что молекула ДНК не растворяется в этом спирте. В ходе исследований изопропиловый спирт добавляется в подготовленную ДНК в целях преципитирования.

Степень опасности и меры предосторожности

Изопропиловый спирт является огнеопасным веществом, поэтому любое взаимодействие с ним должно вестись при соблюдении правил безопасности. Хранить средство и работать с ним нужно вдалеке от отрытого пламени и источников высоких температур. Спирт легко смешивается с воздухом, при больших концентрациях образовывает взрывоопасный состав – работы с ним должны проводиться в хорошо проветриваемых помещениях.

Соединение относится к умеренно-опасным веществам по степени отравляющего действия на организм человека и должно храниться в недоступных для детей местах. Оно менее токсично, чем метанол и этиленгликоль. Случаи интоксикации встречаются очень редко – как правило, при намеренном употреблении внутрь.

Случайное отравление возможно при вдыхании паров  во время манипуляций с большими объемами в непроветриваемом помещении.

Признаки интоксикации:

• тошнота,
• рвота,
• головокружение,
• потеря сознания,
• сильные мышечные боли.

Вещество не впитывается в организм через кожные покровы, но при постоянном взаимодействии с открытыми участками тела может вызвать химические ожоги. Однократное попадание на кожу негативных последствий, как правило, не вызывает. Недопустимо попадание соединения на слизистые оболочки и в глаза – опасны даже пары вещества, при работе с большим количеством изопропанола необходимо использовать средства защиты.

Изопропиловый спирт при условии его правильного применения – полезное и универсально вещество

Готовые препараты содержат безопасное количество изопропанола, при самостоятельном приготовлении растворов необходимо соблюдать осторожность, использовать защитные очки и перчатки для предупреждения несчастных случаев и отравления

Применение изопропанола в химической и автомобильной промышленности

Применение в химической промышленности следующее:

• сырье для производства ацетона,
• производство пластмасс – полиэтилена низкого давления и полипропилена,
• синтез изопропилацетата,
• производство инсектицидов,
• растворитель при производстве этилцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозы в лакокрасочной промышленности,
• безопасная транспортировка нитроцеллюлозы (в нее добавляют 30% изопропанола),
• экстрагент в тонкой химической технологии.
• применение в нефтеперерабатывающей промышленности:
• растворитель карбамида, применяемого для депарафинизации дизельного топлива,
• добавка к маслам, усиливающая их антикоррозионные свойства и понижающая температуру застывания,
• «удаление» воды из бензиновых баков.

Вода попадает в топливные магистрали и баки нефтебаз путем конденсации из влажного воздуха. При низких температурах она замерзает и может образовать ледяную пробку. При добавлении абсолютированного изопропанола вода в нем растворяется и не замерзает.

В автомобильной промышленности:

• «удаление» воды из бензобаков путем ее растворения,
• как компонент топлива для повышения октанового числа и уменьшения токсичных выбросов,
• антиобледенитель ветрового стекла,
• антифриз для радиаторов,
• удаление тормозной жидкости с гидравлических тормозных систем.

Получение [ править | править код ]

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена .

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

(CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»> CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH <displaystyle <ce (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>> (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»/> .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH <displaystyle <ce <(CH3)2CHOSO2OH>>> , серной кислоты H 2 SO 4 <displaystyle <ce >> и воды H 2 O <displaystyle <ce >> . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 <displaystyle <<ce >>> на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами .

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 <displaystyle mathrm COCH_<3>+H_<2><xrightarrow >CH_<3>CH(OH)CH_<3>> > 3>

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора .

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск) .

Физико-химическая характеристика

Физические характеристики

Молекулярная масса (усл. ед.)	60,095	Температура кипения (С)	83
Плотность пара по воздуху	2,1	Температура плавления (С)	-90
Плотность (г/м3)	0,78	Температура разрушения (С)
Скорость испарения (кг*с/м3)		Удельная теплота парообразования (кДж/кг)
Давление пара (мм рт.ст.) при ну	33	Удельная теплоёмкость жидкости (кДж/кг*С)
Запах	спиртовой	Термостабильность

Методы индикации

В воздухе: Фотометрический, реакция с персульфатом калия с образованием ацетона с последующим определением с салициловым альдегидом в щелочной среде, измеряемые концентрации 0,22-2,2 мг/куб.м. В воде: Газохроматографический, чувствительность 0,01 мг/л.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД₅₀ которого составляет 1500 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.[источник не указан 154 дня]

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая), в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540 и даже 25000 мг/м3; в работе — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом.

Влияние на человека [ править | править код ]

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает .

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей .

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко .

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов .

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием , наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола . Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть .

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Воняет она! Воняет!Нет возможности купить менее вонючую сторублёвую. Вот прикупил по случаю:

Смотрю состав:изопропил, гликоли, поверхностно активное вещество, бензоат натрия (тупо соль))), краситель, отдушка.

Сегодня в «Метро» смотрю — стоит ещё какая-то:

Смотрю состав: Деионизированная вода, пропан-2-ол, этиленгликоль, нанокомпонент.

А так — ничего личного — просто маркетинг!

И ещё. Помнится главной причиной замены метила на изопропил было то, что пьют незамерзайку проклятые алкаши! А сейчас не пьют и не травятся? Если раньше знали, что там метанол и пили, то теперь знают, что там другая отрава и не пьют? А этилен гликоль? Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Не отрава?

Я вот что подумал — а нет варианта сделать незамерзайку самому из купленной водки и летней омывайки, да так, чтоб не замерзала? Химики есть? А то дышать этой отравой надоело!))))

Ну и напоследок — освежитель кофейно-ванильный)))):

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118). Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Примечания

1. Yaws, CL Chemical Properties Handbook. — McGraw-Hill, 1999.
2. М. Вегthеlоt, Ann. Chim. et phys., 43, № 3, 391 (1855).
3. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc .. p. 628.
4. ↑ The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co .. 1983. p. 749.
5. Патенты США 1725083, 1927 и 2420998, 1947.
6. Английские патенты 293015, 1928 и 401284, 1932.
7. Французский патент 743530, 1932.
8. F. Asingег, Chemie und Technologie der Monoolefine, Berlin, 1957, S. 581-584.
9. IG Park, С. М. Вeamer, in Kirk — Оthmer, Encyclopedia of Chemical Technology, v. 11, NY, 1953, p. 185-187.
10. Патент США 2473224, 1949.
11. W. Н. Shiffleг et al., Industrial & Engineering Chemistry, 31, 1101 (1939).
12. Itakura T., Journal of the Chemical Society of Japan, 63, 1400 (1942).
13. Reynolds PW, Grudgings DM, английский патент 622937, 10 мая 1949
14. Ozol RJ, Masterson CR, патент США 2356689, 22 августа 1944.
15. Frejacques JLM, патент США 2461048, 8 февраля 1949.
16. Maryott AA, Journal of the American Chemical Society, 63, 3079 (1941).
17. Mathews JH, Journal of the American Chemical Society, 48, 562 (1926).
18. Lebo RB, Journal of the American Chemical Society, 43, 1005 (1921)
19. Herold W., Wolf KL, Zeitschrift f?r Physikalische Chemie, 12B, 194 (1931).
20. Gilson LE, Journal of the American Chemical Society, 54, 1445 (1932)
21. Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). «Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide». J. Am. Chem. Soc. 58: 100-2.

5. Применение

Основное количество изопропилового спирта используется для получения ацетона, однако она уменьшается из-за серьезной конкуренции со стороны кумольного метода производства ацетона.

Изопропиловый спирт распространен как растворитель для жиров, натуральных и синтетических смол, нитролаков (в сочетании с другими растворителями), алкалоидов, протеинов, хлорофилла и других веществ. Он используется и как составная часть детергентов (жидкие мыла).

Наряду с применением для синтеза ацетона изопропиловый спирт используют для синтеза различных сложных эфиров (например, изопропилацетата — растворителя лаков), для введения изопропилового группы в другие соединения (тимол, изопропилфенол). Ксантогенат изопропилового спирта является важным флотационным агентом. Изопропилата алюминия применяют для восстановления альдегидов методом Меервейна-Понндорфа.

Изопропиловый спирт заменяет этиловый во многих косметических и фармацевтических препаратах. Но он пригоден только для наружного применения, например дезинфекции. Применение его для лекарств и пищевых продуктов запрещено.

В большом количестве изопропиловый спирт используется для улучшения качества топлива. В карбюраторе двигателя при температуре от -8 до +13 ? С и относительной влажности воздуха 60-100% может наступить обледенение, что затрудняет запуск и выключение двигателя. Для устранения этого нежелательного явления достаточно добавить к бензину 1,5-3% изопропилового спирта.

Изопропиловый спирт используют для предотвращения обледенения крыльев и пропеллеров самолетов, а смесь этиленгликоля и изопропилового спирта устраняет обледенения стартовых дорожек и взлетно-посадочных полос на аэродромах.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом, тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан.

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa+H_{2}}}}

Характерные свойства

Характеристики изопропилового спирта мало чем отличаются от иных спиртовых веществ. Из них выделяются следующие свойства изопропила:

1. Формула вещества с3 h 8о (абсолютированный элемент). В сочетании с водородом можно получить ацетон. Может взаимодействовать с пластиком и резиной.
2. Прозрачная субстанция самовоспламеняется при температуре от 440 градусов. Изопропаноловые пары при кипении перемешиваются с кислородом, образуя газ, который опасен при любых вспышках и искрах пламени. Растворить изопропил можно в бензоле или ацетоне, так как он имеет низкую молярную массу. Если он присутствует в составе воды, то может и замерзать.

Именно эти свойства позволяют использовать вещество во многих сферах, как и этиловый спирт. Так или иначе, но при работе с ним нужно проявить максимальную внимательность, так как эти соединения трудно отличить.

Применение изопропанола в других видах хозяйственной деятельности

Применение в мебельной и лесохимической промышленности:

• экстракция смол из древесины в смеси с другими растворителями,
• снятие старого лакового покрытия, растворитель французской полировки, клеев, масел,
• связующее вещество в полиролях и очистителях.

В полиграфии изопропанол применяют для увлажнения в печатных процессах. В электронике — в качестве растворителя для очистки контактных разъемов, магнитных лент, головок дисков, лазерных линз, для удаления термопасты, очистки клавиатуры, ЖК-мониторов, стеклянных экранов. Нельзя применять его только для очистки винила, так как изопропанол вступает с ним в реакцию.

Применение в медицинской промышленности и медицине:

• входит в состав антисептических растворов, пропитывающих жидкостей для салфеток,
• обеззараживающее средство для протирания места инъекции,
• 75% водный раствор используют как дезинфицирующее средство для рук,
• дезинфицирующие тампоны,
• осушитель для профилактики отита,
• консервирующее средство для сохранения генетического материала и анализов (менее токсичен, чем формальдегид).

Изопропанол имеет преимущества перед этанолом: более выраженное антисептическое действие и низкую цену. Поэтому в тех случаях, когда раньше применяли этанол, сейчас используют изопропанол.

В косметической и парфюмерной промышленностях изопропанол применяют в производстве:

• косметических средств,
• средств личной гигиены,
• духов, одеколонов, лаков.

В пищевой промышленности изопропанол используют при производстве замороженных продуктов в качестве хладоносителя.

В домашнем хозяйстве:

• для очищения различных поверхностей, кроме резиновых и виниловых,
• для удаления пятен с тканей, древесины,
• для удаления клея от наклеек (на бумажные изопропанол не действует).